Entre 1498 y 1501: Nace en Toledo.   

1511: Su hermana Leonor casa con el corregidor de Toledo.    

1512: Muere su padre.   

1517: Asiste en Valladolid a la entrada oficial de Carlos V en sus reinos de España.  

1519: Es condenado a tres meses de destierro y a pagar 4.000 maravedís de multa por su participación en un altercado en el Hospital de Nuncio, en Toledo.   

1520: Es nombrado contino del Emperador.   

1520-1521: Nace su primogénito, fruto de su relación con su amante doña Guiomar Carrillo.  

1521: Toma parte en la batalla que tiene lugar en las cercanías del castillo del cerro del Águila contra los comuneros toledanos, en la que es herido en el rostro.  

1523: Es nombrado caballero de la Orden de Santiago y Acroe de Flandes o gentilhombre de la casa de Borgoña. Participa en la campaña contra Navarra y Fuenterrabía.  

1524: Visita en Portugal a su hermano Pedro Laso. Probablemente, conoce a Isabel Freire.   

1525: Se casa con doña Elena de Zúñiga, dama de doña Leonor de Austria. El matrimonio se aloja en la casa de la madre del poeta, en Toledo. Es nombrado regidor de Toledo.   

1526: Asiste en Sevilla a la boda de Carlos V con Isabel de Portugal.   

1526-1527: Nace su segundo hijo (el primero de los habidos con su mujer doña Elena de Zúñiga).    

1527: Marcha con la corte del emperador a Valladolid, donde se celebran Cortes.  

1528: Prolongada estancia de Carlos V en Toledo, donde se celebran Cortes. Garcilaso compra en Toledo unas casas para su residencia. Muere su hermano Fernando en el asedio francés a Nápoles. Muere Baltasar de Castiglione en Toledo. Nace su tercer hijo, Iñigo de Zúñiga, que morirá 27 años después luchando contra los franceses en Ulpiano.   

1529: Redacta su testamento en Barcelona, poco antes de embarcar con la corte rumbo a Italia. Nace su 4º hijo, Pedro de Guzmán, que a los 14 años profesará en el convento de San Pedro Mártir, en Toledo.   

1530: Asiste a la coronación de Carlos V en Bolonia como Emperador de Romanos. A su regreso a España es enviado por la Emperatriz Isabel en misión diplomática a la corte de Francia.    

1532: Marcha con don Fernando Alvarez de Toledo a Alemania. Nace su 5º hijo, Sancha. Es desterrado tres meses a una isla del Danubio por haber asistido de testigo a la boda de un sobrino, no autorizada por la Emperatriz. El virrey de Nápoles, don Pedro de Toledo, le toma a su servicio como lugarteniente de la compañía de gente de armas.    

1533: Viaja a España con un mensaje del Virrey de Nápoles para Carlos V. Interviene en "la postrera lima" de la traducción que realiza Juan Boscán de "Il cortegiano", de Baltasar de Castiglione. A su regreso a Nápoles empieza la Égloga II.   

1534: Termina la Égloga II. Nace su 6º hijo, Francisco de la Vega, que morirá siendo niño. Muere Isabel Freire de parto. Comienza la composición de la Égloga I. Viaja a España en misión del Virrey de Nápoles. Es nombrado alcaide de Ríjoles. 

1535: Renuncia a la alcaidía de Ríjoles. Participa en la expedición a Túnez contra Barbarroja. Es herido en el brazo derecho y en la boca.